Pątniczy, drewniany kościół pw. św. Anny jest jednym z najpiękniejszych obiektów sakralnych i wyjątkowym kościołem drewnianym w skali kraju, ze względu na unikatową kreację architektoniczną - oryginalność planu i układu przestrzennego. Przejawia się on w unikatowym kształcie kościoła złożonym z trzech członów. Najstarsza, średniowieczna część to jakby korzenie połączone jedenastometrowym przejściem – łodygą z pięcioma płatkami-kaplicami swoistej architektonicznej róży. Dlatego ta świątynia określana jest mianem „oleskiej róży zaklętej w drewno”. Kształt części centralnej kościoła jest symbolem heraldycznym i swoistą transpozycją na język architektoniczny herbu miasta Olesna, w którym widnieje połowa kwiatu róży. Jest także nawiązaniem do niemieckiej nazwy miasta – Rosenberg/Różana Góra, która pojawiła się w dokumentach na pocz. XIV w. Wrośnięta korzeniami pradawnej sosny „oleska róża zaklęta w drewno”, architektoniczna perła Opolszczyzny jest żywym pomnikiem wiary, miłości i estetycznej wrażliwości naszych przodków. Od ponad 500 lat urzeka swoją historią, architekturą i wyjątkowym klimatem. Dlatego w roku jubileuszu 500-lecia swojej konsekracji został wpisany na prestiżową listę Pomników Historii. Świątynia ta ma średniowieczny rodowód i legendarne korzenie. Jej początki związane są z podaniem o cudownie uratowanej od zbójców dziewczynie Annie za przyczyną Babki Chrystusowej, której podobizna zawieszona została onegdaj przez księżną św. Jadwigę na wysokiej sośnie. Już w 1444 r. wzniesiono niewielki, drewniany kościółek o rozmiarach dzisiejszego prezbiterium, zbudowany wokół cudownej sosny, której obcięto wierzchołek i konary, a pień do dzisiaj podtrzymuje ołtarz główny. Sława tego miejsca roznosiła się po okolicy. Licznych pielgrzymów ze Śląska, Polski, Czech i Moraw nie mógł pomieścić mały kościółek, dlatego w 1518 r. wybudowano większy. Zadbano o piękny wystrój wnętrza, którego szczególną ozdobę stanowił ołtarz główny „Wielka Święta Rodzina”. Był to tryptyk z początku XVI w. wykonany przez mistrza Jakuba naśladowcę wybitnego Wita Stwosza. Późnogotyckiego arcydzieła nie ma już jednak w Oleśnie, cenne rzeźby zostały skradzione w nocy z 19/20 VIII 1994r. Obecnie w kościele znajduje się jego kopia. Największą świętość oleskiego sanktuarium stanowi późnogotycka figura Świętej Anny Samotrzeć z przełomu XV i XVI w. Wobec ogromnego napływu pielgrzymów w XVII w. dobudowano część centralną w latach 1669-1670. Kompozycja architektoniczna części dobudowanej do kościoła nie występuje w takim samym układzie na terenie Polska ani Europy. Obejmuje ona wieniec pięciu kaplic na planie róży. Poruszając się zgodnie z ruchem wskazówek zegara, dochodzimy do pierwszej kaplicy poświęconej patronce kościoła – św. Annie. Druga nosi wezwanie Podwyższenia Krzyża Chrystusowego, trzecia – Czternastu Świętych Wspomożycieli – Orędowników, kolejna – Wniebowzięcia NMP, a ostatnia – Matki Boskiej Częstochowskiej. W ostatnim czasie kościół został poddany gruntownej renowacji z zewnątrz i wewnątrz, odnowiono wszystkie ołtarze i odnaleziono późnogotyckie malowidła Apostołów. Ta świątynia nie jest tylko zabytkowym reliktem naszego najdawniejszego dziedzictwa kulturowego, to nie tylko geniusz drewna, ale i modlitwy. To sfera sacrum, to brama do innego świata. A żywy kult św. Anny wyrażony szczególnie podczas Jej odpustu jest dla oleśnian pulsującym sercem parafii.
